El protagonista llega a la Universidad Elmwood para su primer día, pero experimenta una repentina pérdida de memoria y se despierta en el dormitorio de una desconocida durante una fiesta de FemSoc vistiendo solo su ropa interior. Las anfitrionas, Katie y Taylor, le dan el beneficio de la duda y le permiten quedarse. Inmediatamente se ve envuelto en la escena social, experimentando una serie de encuentros sexuales con múltiples mujeres. Su misión central se convierte en descubrir la verdad detrás de su pérdida de memoria y cómo terminó en la fiesta. Comienza a conocer a figuras clave, incluidos sus compañeros de piso (Saki, Molly y las gemelas Tasha y Ashley) y varios miembros de los Gorillas y CheerSoc. A medida que pasan las semanas, navega por sus cursos universitarios bajo la tutela de dos profesoras muy diferentes, la Dra. Riley y la Dra. Novotná, y es elegido como representante del curso. Se ve arrastrado más profundamente al conflicto entre FemSoc y los Gorillas, enterándose de la campaña de los Gorillas "Feminists Love Facials" diseñada para humillar a Taylor y a su sociedad. Simultáneamente, comienza a construir relaciones complejas con varios de los personajes femeninos, explorando dinámicas románticas y sexuales con muchas de ellas. La narrativa alcanza su punto álgido con una fiesta de Halloween organizada por los Gorillas, donde es sometido a un extraño ritual de lanzamiento de huesos y recibe un ultimátum de Tasha y Ashley para elegir entre sexo casual y una relación seria con ellas. Su viaje de autodescubrimiento y navegación social culmina cuando irrumpe en la oficina de la Dra. Novotná con su compañera de clase Nina para robar un examen, un acto que pone en peligro su carrera académica cuando su profesora lo confronta.

El camino de Saki está definido por una dinámica de poder y corrupción. El protagonista puede elegir explotar su ingenua curiosidad, corrompiéndola lentamente de una detective inocente a una compañera sumisa. El conflicto emocional se centra en que él manipula su deseo de conocimiento y experiencia. Su ruta conduce a un final potencial donde ella es completamente corrompida, convirtiéndose en una sumisa voluntaria, o donde él elige preservar su inocencia, lo que resulta en una relación más sana, aunque menos intensa. La versión final del juego incluye un final específico para este camino, a menudo etiquetado como el final de "Corrupción".

Esta es una ruta dual donde el jugador debe elegir buscar una relación con ambas gemelas simultáneamente. El conflicto central gira en torno a la promiscuidad del protagonista frente al deseo de exclusividad de ellas. La elección crucial ocurre después de la fiesta de Halloween, donde le dan a elegir: recibir una doble felación y que las cosas sigan siendo casuales, o elegir darse mimos y buscar una relación romántica seria con ambas. La opción de "Mimos" desbloquea su verdadera ruta, lo que lleva a un final potencial de estilo harén donde lo comparten por igual. La opción de "Felación" bloquea al jugador de esta conexión profunda, resultando en una relación puramente de amigos con derechos.

El camino de Naomi es uno de rivalidad académica que se vuelve romántico y eventualmente sexual. Su ruta explora su naturaleza competitiva y su eventual deseo sumiso de escuchar sobre las otras experiencias sexuales del protagonista, desarrollando un fetiche de cuckquean. Las elecciones clave involucran cómo trata el protagonista su ansiedad académica y si la anima a aceptar sus fantasías sumisas. Un final posible para esta ruta implica que ella acepte plenamente su papel de cuckquean, mientras que otro camino más sano podría verla superar sus inseguridades y establecer una relación más monógama.

La ruta hacia Taylor es lenta y requiere un conjunto específico de acciones que demuestren la lealtad e integridad del protagonista. Él debe ponerse de su lado contra los Gorillas, asistir a sus eventos y navegar por su frío exterior. El conflicto emocional son sus profundos problemas de confianza y su naturaleza protectora hacia sus amigas. La ruta culmina en un intercambio de cartas y una cita formal, pero su camino requiere paciencia y un compromiso con sus valores, lo que a menudo conduce a un final "romántico" donde él se gana su confianza y afecto, a pesar de sus reservas iniciales.

La ruta de Katie es la más romántica y tradicional, centrada en el romance a la antigua y la intimidad emocional. El conflicto involucra su deseo de un cortejo lento y tradicional frente al enfoque más casual y promiscuo del protagonista. El momento crucial es una cita de picnic donde ella comparte sus ideales de amor, y el jugador debe elegir ser respetuoso y romántico para proceder. Una ruta exitosa lleva a acurrucarse, besarse y una profunda conexión emocional, lo que potencialmente resulta en un final feliz y monógamo. La ruta puede "romperse" si el protagonista es demasiado atrevido sexualmente demasiado rápido.